Czasy przemocy i rozwoju

Wielki mistrz zakonu krzyżackiego, Henryk von Plotzke, po krwawym opanowaniu Gdańska w listopadzie 1308 r. zmusił księcia Kazimierza do opuszczenia grodu.

Padły wówczas słowa wielkiego mistrza: „By z grodu wyszedł albo się bronił”. Wcześniej książę Kazimierz wysyłał posłów do wielkiego mistrza, który obiecywał, że nie będzie przeszkadzał księciu kujawskiemu w zarządzaniu krajem. Tymczasem w listopadzie 1308 r. Krzyżacy zbrojnie wkroczyli do Gdańska.

Otworzyli bramy najeźdźcom
Po rzezi pomorskich rycerzy w Gdańsku wojska krzyżackie podeszły pod Tczew i tutaj prawdopodobnie uzyskały pomoc części mieszczan, którzy otworzyli im bramy miasta. Pomimo tego Tczew nie uniknął walk i zniszczeń. Szczególnie ucierpiał drewniano-ziemny zamek Sambora II i obronny kościół parafialny.
Celem zakonu krzyżackiego w kampanii 1308-1309 r. było opanowanie Dolnej Wisły wraz z Gdańskiem i portami rzecznymi oraz grodami leżącymi nad Wisłą (Tczew, Nowe i Świecie). Tczew miał dla Krzyżaków wyjątkowe znaczenie strategiczne: bronił przeprawy na Wiśle i najbliższego dojścia do Malborka od strony Gdańska i Nowej Marchii.

Większość danin do Malborka
Od 1323 r. okręgiem tczewskim i samym Tczewem zarządzał wójt, urzędnik administracyjno-wojskowy bezpośrednio podlegający wielkiemu mistrzowi z pobliskiego Malborka. Do Malborka wójt wysyłał większą część danin. Pozostawało mu ok. 230 grzywien do własnej dyspozycji (jedna grzywna liczyła 190 g srebra). Wójt mógł dokonywać inwestycji lub powiększać własne rezerwy skarbu.
Największe dochody dawał w Tczewie wielki młyn o 9 kołach zębatych. Do kasy wójta przynosił rocznie 80 grzywien. Takimi dochodami nie dysponowało średniowieczne państwo Władysława Łokietka. Ale przewaga Zakonu polegała także na sprawnej administracji.

„Zakonne” podatki i opłaty
Krzyżacy znacznie podwyższyli wszelkie opłaty. Wprowadzone zostały regale mennicze (wyłączne prawo bicia monet). Tylko zakon mógł emitować pieniądz i kontrolować jego obrót. W państwie krzyżackim w obiegu mogły być tylko grzywny o zawartości 190 gramów srebra, które dzieliły się na 720 feningów (zakon nie dopuszczał więc żadnych innych monet). Była to jedna z przyczyn rozwoju gospodarczego państwa krzyżackiego w drugiej połowie XIV wieku. Natomiast Tczew rozwijał się w tym okresie dzięki swojemu dogodnemu położeniu nad Wisłą.
Zakon pobierał też daniny od zagrodników z ul. Urlickiej (dzisiaj ul. Wąska), jak też od całej ludności, która w wypadku niemożności ich zapłacenia była zmuszana do ciężkich prac na rzecz Krzyżaków.

Utrata przywilejów Mściwoja II
Rybacy na Wiśle również podlegali zakonowi. Nazywani byli „zakonnymi” i musieli oddawać czwartą część swoich połowów. Dominikanie z Tczewa utracili więc prawo „wolnego” połowu na Wiśle, jak też inne przywileje nadane niegdyś przez księcia Mściwoja II. Krzyżacy wprowadzili zrównanie wszystkich podatników - każdy bez wyjątku musiał płacić.
Ponadto tylko zakon organizował przewóz przez Wisłę (miało to ważne znaczenie dla bezpieczeństwa zamku w Malborku) i tylko on (nie rada miejska Tczewa) mógł badać jakość pieniądza i wyrokować o jego wartości. Następowało wtedy dopuszczenie do obiegu lub konfiskata poszczególnych monet.

Konflikt ekonomiczny
Od drugiej połowy XIV wieku Krzyżacy starali się ograniczać handel mieszczan. Wprowadzili liczne opłaty, a „wolny handel” uzyskiwali urzędnicy zakonu. Elita kupiecka Tczewa była ograniczana w swoich prawach (prawo chełmińskie); odwoływała się więc do praw Hanzy i rozważała możliwość przyłączenia Pomorza Gdańskiego do Polski. Tymczasem wójtostwo tczewskie najlepiej rozwijało się pod panowaniem wielkiego mistrza Winricha von Kniprorode (1352-1382).
Jednak w 1364 r. zakon zatrzymał w swojej kompetencji sąd miejski, a w 1384 r. wyznaczył mieszczanom tylko trzecią część dochodów z sądów miejskich. Pomiędzy mieszczanami a Krzyżakami narastał powoli zasadniczy konflikt ekonomiczny, który po latach znalazł swoje odzwierciedlenie w Związku Pruskim i wojnie trzynastoletniej (1454-1466).

Zamek krzyżackiego wójta
Krzyżackie zamki w Prusach i na Pomorzu Gdańskim budowano według ściśle określonego schematu - jakby kwadratu; obok znajdowało się przedzamcze, stajnie i ewentualnie folwark z browarem, słodownią i młynem. Zamki wójtów były znacznie skromniejsze i taki prawdopodobnie został wybudowany w Tczewie.
Odszukanie jego miejsca może być spowodowane trzema trudnościami. Po pierwsze - siedziba wójta nie musiała być o wiele większa od dużego domu mieszczańskiego. Po drugie - strategiczna koncepcja zakonu zakładała dominację stolicy, więc zamek wójta nie musiał być wielką budowla obronną. Po trzecie - zamek ten musiał mieć dogodne dojście do portu rzecznego w Tczewie.
Prawdopodobnie wójt z Tczewa wykorzystał część zamku Sambora II, który znajdował się pomiędzy kościołem dominikanów, Dolnym Miastem a Wisłą. Tam rezydował starosta króla polskiego po 1466 r., a już po 1566 r. obiekt ten był całkowicie zrujnowany (władze pruskie rozebrały go w początkach XIX wieku).
Drewniano-ziemny zamek Sambora II został rozebrany przez władze krzyżackie, a zamek wójta był prawdopodobnie skromną budowlą. Nie oczekujmy więc odnalezienia wielkiego zamku krzyżackiego w Tczewie. Być może natrafimy natomiast na rozbudowane fortyfikacje miejskie z XIV-XV wieku.

Niepewność doprowadziła do buntu
Panowanie zakonu krzyżackiego w Tczewie miało dwa aspekty. Przede wszystkim Krzyżacy zdobywszy władzę, przemocą wprowadzali najnowsze rozwiązania skarbowe i gospodarcze. Nastąpił rozwój Tczewa i był on porównywalny do rozwoju średnich miast w stanowej monarchii króla Kazimierza Wielkiego (1333-1370).
Po drugie zakon podejmował działania gospodarcze wyłącznie we własnym interesie, nawet z pominięciem ustanowionych przez siebie praw. Wywołał sytuację niepewności socjalnej, która w praktyce obejmowała większość ludności Tczewa i Pomorza Gdańskiego.
Elita kupiecka Tczewa poszukiwała więc innego „pana i władcy”. Spowodowało to bunt  Związku Pruskiego i powrót Pomorza Gdańskiego do Polski po wyniszczającej wojnie trzynastoletniej.